有機フッ素化合物の合成と応用

役立つフッ素化合物の合成と応用

 有機化合物へのフルオロ基、トリフルオロメチル基などの含フッ素官能基の導入は、医薬、農薬、及び機能性材料開発において重要な反応である。特に、芳香環に直接トリフルオロメチル基が結合した化合物は実際、数多くの医薬・農薬に利用されている。そのため、ハロゲン化アリールから遷移金属触媒によって位置選択的に直接トリフルオロメチル基を導入する簡便な方法の開発が必要である。これまでのトリフロオロメチル基導入反応においては、触媒の反応効率が悪く、触媒の銅塩を1等量以上必要としていた。重金属化合物の使用量削減を目指し、私たちは錯形成効果を活かして、触媒的芳香族トリフルオロメチル化反応の高効率化に取り組んだ。私たちは、有機ケイ素化合物を用いて、触媒量の銅錯体によって進行する芳香族トリフルオロメチル化反応を報告した。さらに私たちは、フルオラール由来のヘミアミナール誘導体が銅触媒クロスカップリング反応に有効に働くことを見出した。また芳香族化合物へのジフルオロメチル基導入法を開発した。具体的には、ヨウ化アリールとα-シリルジフルオロ酢酸とのクロスカップリング反応、それに続くエステル部位の加水分解と脱炭酸反応を組み合わせ、芳香族ジフルオロメチル化合物に誘導した。さらに、ジフルオロカルベン種を用いる有機フッ素化合物の精密合成、フッ素の特徴を活かした触媒的不斉反応の開発を行っている。